Chao telah mengambil bahagian dalam produksi teater, seperti Sideways, Surf Report dan Our Town . Selain itu, beliau muncul dalam Amadeus terbitan Syarikat Teater Ensemble . Pada 2016, Chao muncul dalam drama di luar Broadway Friend Art. [5] Chao pernah bekerja dengan pengarah Christopher Guest, Les Waters, Ping Chong, dan Chris Ashley .

Chao juga membintangi siri TVnya sendiri The God Particles, yang ditulis dan dihasilkannya. Chao menerbitkan bersama filem pendek Like Animals (2017). Beliau juga terkenal setelah melakonkan watak sebagai Isobel dalam Strangers . [6] Tiga episod pertama telah ditayangkan di Festival Filem Sundance . [7]

Pada tahun 2022, Chao menjadi pelakon utama siri komedi misteri Apple TV+ The Afterparty.